С отроческих лет питая склонность к жизни иноческой, Даниил, вскоре по выходе из училища, оставил мир сей со всеми его благами. Испросив благословения своих родителей, он, на восемнадцатом году своей жизни поселился в Кирилловском монастыре. Игумен монастыря Мелетий Дзик давно уже знал Даниила, так как раньше был ректором Киевскаго училища. 9 июля 1668 года он совершил пострижение Даниила в иночество и нарек его Димитрием. Новопостриженный инок всецело поручил себя воле и Промыслу Божию. Строго и неуклонно стал он соблюдать все монастырския правила и ревностно в смирении и послушании проходил иноческие подвиги. Всеми силами старался подражать в добродетелях преподобным Антонию и Феодосию и прочим Печерским подвижникам. Отнюдь не заботился он о приобретении имений и богатства, но всею душею стремился лишь угодить Богу, верно и нелицемерно служить Ему Одному и чрез то стяжать себе богатство нетленное.

Не прошло и года после пострижения Димитрия, как, по просьбе настоятеля, он был посвящен в сан иеродиакона. Это посвящение совершено было в день Благовещения Пресвятыя Богородицы в 1669 году, нареченным на Киевскую митрополию, Иосифом Тукальским [6], жившим тогда в городе Каневе. В сане иеродиакона Димитрий оставался в Кирилловской обители довольно долгое время. Во всем повиновался он настоятелю, смиренно и усердно служил братии, беспрекословно исполнял всякое послушание, в церковь приходил первым и уходил из нея последним; в храме стоял со страхом благоговейно внимая словам Священного Писания; в келлии он часто молился, писал и сочинял, что ему поручал игумен, и усердно продолжал свои научные занятия.

Так подвизался Димитрий до 1675 года. В это время в Густынском монастыре находился Черниговский архиепископ Лазарь Баранович [7]. Здесь ему был представлен святый Димитрий для посвящения в иеромонаха, которое и было совершено 23 мая в день Сошествия Святаго Духа. Святому Димитрию в это время было только 24 года, но он уже был искусен в деле проповедания слова Божия. Познакомившись с ним поближе и узнав его высокия духовный качества, архиепископ пригласил святаго Димитрия быть проповедником [8] при Черниговской соборной церкви. Более двух лет святый Димитрий проповедовал в соборной и других церквах Черниговской епархии. Поучая народ закону Христову, он приносил большую духовную пользу всем своим слушателям и доставлял им великое наслаждение: живая и увлекательная речь его была растворена солью премудрости, так что все стремились его слушать.