XIX − начале XX столетий на богомолье в Спасо-Яковлевском монастыре побывали все русские императоры и многие великие князья и княгини. Открытие паломничества представителей дома Романовых в Спасо-Яковлевский монастырь было напрямую связано с канонизацией и прославлением св. Димитрия Ростовского. Со второй половины XVIII в. эта обитель посещалась чаще, чем древнейшая и прославленная святыня Ростова − Успенский собор и другие монастыри города.

Церемония встречи царствующих особ в Спасо-Яковлевском монастыре сопровождалась колокольным звоном, шествием в монастырь через святые врата, служением молебнов св. Димитрию. Высоким гостям демонстрировались достопримечательности монастыря: храмы, святыни и сокровища ризницы. На память о монастыре вручались подарки, как правило, это были иконы или финифтяные образки с изображением св. Димитрия Ростовского. Высочайшие особы находили возможность щедро отблагодарить обитель. Так, император Александр Павлович, посетивший монастырь 23 августа 1823 г., прислал сюда полную ризницу для соборного служения из золотой парчи.

Особо памятным для монастыря было прибытие императора Николая II с семьей 22 мая 1913 г., накануне дня празднования Собора Ростово-Ярославских святых. В тот год в рамках празднования 300-летия воцарения династии Романовых была организована поездка императорской семьи по Костромской, Ярославской и Московской губерниям для посещения мест, связанных с избранием на царство первого представителя дома Романовых − царя Михаила Федоровича. Прибыв в Ростов, Николай Александрович с детьми и свитой побывали в Успенском соборе, познакомились с экспозицией Ростовского музея церковных древностей, посетили некоторые ростовские храмы и Спасо-Яковлевский монастырь. В обители, после торжественной встречи и традиционного молебна св. Димитрию, Николаю II были показаны монастырские храмы, в том числе и новоустроенная пещерная Воскресенская церковь. Императору были вручены подарки − иконы, книги, изображения монастыря.

В том же 1913 г., 16 декабря, Яковлевский монастырь посетили великая княгиня Елизавета Федоровна. Она прибыла в Ростов приватно, «без оглашения», единственной целью ее поездки являлось посещение Спасо-Яковлевского монастыря. Рано утром на вокзале Елизавету Федоровну встретил настоятель, епископ Иосиф. В монастыре великая княгиня отстояла утреню, раннюю литургию и молебен св. Димитрию, после чего посетила Воскресенскую церковь и осмотрела монастырскую ризницу.

Несмотря на то, что зачастую посещения Спасо-Яковлевского монастыря представителями царствующей фамилии совершались попутно, проездом, бывали случаи, когда именно Яковлевский монастырь и его святыни и являлись главной целью их путешествия.

Каждое посещение монастыря представителями царствующего дома возвышало его статус. Как утверждал настоятель Яковлевской обители, епископ Иосиф, известность монастыря укреплялась, благодаря «всегдашнему благоволению всех царствующих особ к этому месту особливой благодати Божией».