ервый, древнейший период истории Яковлевского монастыря охватывает почти три столетия - от основания обители в конце XIV в. до приписки к Ростовскому архиерейскому дому в середине XVII в. О существовании монастыря в течение этого времени известно немного, поскольку старейшая часть монастырского архива не сохранилась.

Яковлевский монастырь был основан в конце XIV в. епископом Иаковом, который возглавлял Ростовскую епархию с 1386 по 1389 гг. Будучи изгнан с епископской кафедры ростовским князем и жителями города, епископ Иаков покинул паству и избрал местом своего пребывания западную окраину Ростова. По словам Жития, святитель, “исходя из града и пришед на озеро, сняв с себя мантию свою святительскую, положив на воде и знаменовася крестным троеперстным знамением, став на мантии своей и поплове по озеру к месту, иде же ныне во имя его нарицается Яковлевский монастырь; мантия святому Иакову бе ладьей, веслом же - молитвы его святые и незлобие пастырское”. Чудо, сотворенное ростовским владыкой, было предназначено освятить место основания будущего монастыря и служить свидетельством того, что оно избрано не по воле человеческой, но при помощи Божественного промысла.

Рядом с Яковлевской обителью находился мужской Спасо-Песоцкий монастырь. Он был основан еще в XIII в. ростовской княгиней Марией († 1271), женой князя Василько Константиновича, русского героя и князя-мученика, погибшего 4 марта 1238 г. в битве с татарами на реке Сить. Княгиня Мария после смерти мужа правила Ростовским княжеством. С ее именем связано возобновление местного летописания. Княгиня Мария и ее младший сын Глеб были похоронены в соборе Спасского монастыря.

Почти четыре столетия Яковлевская и Спасо-Песоцкая обители стояли рядом. Позднее, во второй половине XVIII в. два эти монастыря составят единое целое, причем, более древний и богатый Спасский будет приписан к Яковлевскому.

На протяжении трех первых столетий Яковлевский монастырь не имел каменных сооружений, все его строения были деревянные. В летописях сохранились упоминания о том, что дважды монастырь подвергался разорению. В первый раз – вскоре после своего основания, в 1408 г., при нашествии на Ростов татарского хана Едигея, а вторично – двести лет спустя, в 1608 г., во время польско-литовской интервенции.

В XVII столетии земельная собственность монастыря растет, ростовские писцовые книги фиксируют в составе монастырской вотчины 18 пустошей, в которых насчитывалось 34 дворовых места. На эти владения в 1679 г. монастырю была дана жалованная грамота царя Федора Алексеевича.

Уже на раннем этапе своего существования Яковлевский монастырь привлекал к себе внимание царствующих особ. Так, в 1624/25 г. царь Михаил Федорович пожаловал игумена Павла с братией вотчиной в Порецком стане Ростовского уезда − монастырь получил пустошь Захарцыно с другими пустошами и пожнями и право рыбной ловли на реке Вексе. В 1652 г. царь Алексей Михайлович в память о скончавшемся патриархе Иосифе преподнес Яковлевскому монастырю поминальный четырехпудовый колокол, который . бережно сохранялся в обители до начала XX в. Царь Федор Алексеевич в 1679 г. дал монастырю жалованную грамоту, подтверждающую права на земельные владения. В 1690 г. грамотой царей Иоанна Алексеевича и Петра Алексеевича обители был пожалован участок земли размером 38 на 20 сажен, расположенный под монастырскими стенами, перед святыми вратами, “священнику, и диакону, и причетникам под дворы, … чтоб де нашему, великих государей, богомолью без пения не быть”.

Итак, на раннем периоде истории Зачатиевского Яковлевского монастыря все постройки обители, включая единственный храм Зачатия св. Анны, были деревянными. Главным источником средств к существованию служили небольшие земельные владения. В целом же, судя по немногим сохранившимся источникам, монастырь в то время не отличался ни славой, ни богатством. Однако, наличие царских жалованных грамот и пожертвованного царем колокола свидетельствует о том, что в XVII в. он не был обойден вниманием русских государей.